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影片讲述了男孩秦天分别在高中、大学、毕业季和工作后四个不同时期遇到了四个不同类型的女孩，在与她们交往的过程中领悟了各种人生的道理。让自己从一个懵懂的少年成长为一个有责任感、有担当的男子汉。
彼得·库欣,道格·麦克洛,卡罗琳·莫罗,
哈维尔·古铁雷斯,安东尼亚·圣胡安,米娜
凯莉·坎特罗尔,玛利亚·贝克
尼古拉斯·凯奇,维奥兰特·普拉奇多,塞伦
布琳·布朗
德鲁·巴里摩尔,大卫·阿奎特,莉莉·索博
Curt Myers,Benjamin
汤姆·克鲁斯,詹妮弗·康纳利,迈尔斯·特
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德鲁·巴里摩尔,莎拉·吉尔伯特,汤姆·斯
乔什·布洛林,约翰·马尔科维奇,梅根·福
